US 2014/0155355 A1 · MAO-B INHIBITORS USEFUL FOR TREATING OBESITY

Abstract

The invention provides novel compounds of formulae I and II: that are monoamine oxidase-B inhibitors, which can be useful in treating obesity, diabetes, and/or cardiometabolic disorders (e.g., hypertension, dyslipidemias, high blood pressure, and insulin resistance).

Claims23

Dependent claims

1-13. (canceled)

A method of treating a disease, comprising:

administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound selected from Tables A, I, IIa, IIb, IIIa, IIIb, IVa, IVb, IVc, IVd, V, VIIIa, VIIIb, VIIIc, VIIId, IXa, and IXb, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the disease is selected from disease sets (a) and (b):
(a) obesity, Type 2 diabetes, hypertension, dyslipidemia, high blood pressure, and insulin resistance;
and,
(b) a co-morbidty of obesity selected from Type 2 diabetes, Metabolic Syndrome, dementia, hypertension, pulmonary hypoventilation syndrome, coronary artery disease, arterial sclerotic disease, and high cholesterol:
TABLE A
Ex#
X
Y
Z
1
OCH2C6H5
H2
H
2
OCH2C6H4—CO2CH3 (3)
H2
H
3
OCH2C6H4—CONH2 (4)
H2
H
4
OCH2C6H4—CONH2 (3)
H2
H
5
OCH2CH═CH—CO2CH2CH3
H2
H
6
OCH2C6H5
O
OCH3
7
OCH2C6H4—OCH2CONH2
H2
H
(3)
8
OCH2C6H4—CH2CONH2 (3)
H2
H
9
H
H2
OH
10
OCH2C6H5
H2
OH
11
OCH2C6H5
O
OCH3
13
OCH2C6H4CH3
H2
H
(3)
14
OCH2C6H4CF3
H2
H
(3)
15
OCH2C6H4CH3
H2
H
(4)
16
OCH2C6H4CN
H2
H
(3)
17
NHCH2C6H4CN
H2
H
(4)
18
NHCH2C6H4OH
H2
H
(4)
19
NHCH2C6H4OH
H2
H
(3)
TABLE I
Ex. #
X
X1
R
R1
1
H
H
CH3
H
2
H
H
H
H
3
H
H
CH3
CH3
4
H
H
H
CH3
5
OH
H
CH3
H
6
OH
H
H
H
7
OH
H
CH3
CH3
8
OH
H
H
CH3
9
OCH3
H
CH3
H
10
OCH3
H
H
H
11
OCH3
H
CH3
CH3
12
OCH3
H
H
CH3
13
OCH2C6H5
H
CH3
H
14
OCH2C6H5
H
H
H
15
OCH2C6H5
H
CH3
CH3
16
OCH2C6H5
H
H
CH3
17
OCH2CH2C6H5
H
CH3
H
18
OCH2CH2C6H5
H
H
H
19
OCH2CH2C6H5
H
CH3
CH3
20
OCH2CH2C6H5
H
H
CH3
21
OCH2CH═CH2
H
CH3
H
22
OCH2CH═CH2
H
H
H
23
OCH2CH═CH2
H
CH3
CH3
24
OCH2CH═CH2
H
H
CH3
25
OCH2CONH2
H
CH3
H
26
OCH2CONH2
H
H
H
27
OCH2CONH2
H
CH3
CH3
28
OCH2CONH2
H
H
CH3
29
Cl
H
CH3
H
30
CI
H
H
H
31
Cl
H
CH3
CH3
32
Cl
H
H
CH3
33
NO2
H
CH3
H
34
NO2
H
H
H
35
NO2
H
CH3
CH3
36
NO2
H
H
CH3
41
NHSO2CH3
H
CH3
H
42
NHSO2CH3
H
H
H
43
NHSO2CH3
H
CH3
CH3
44
NHSO2CH3
H
H
CH3
45
OH
CH2N(CH3)2
CH3
H
46
OH
CH2N(CH3)2
H
H
47
OH
CH2N(CH3)2
CH3
CH3
48
OH
CH2N(CH3)2
H
CH3
49
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH3
H
50
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
H
H
51
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH3
CH3
52
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
H
CH3
53
OCH3
CH2N(CH3)2
CH3
H
54
OCH3
CH2N(CH3)2
H
H
55
OCH3
CH2N(CH3)2
CH3
CH3
56
OCH3
CH2N(CH3)2
H
CH3
57
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH3
H
58
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
H
H
59
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH3
CH3
60
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
H
CH3
TABLE II
Ex.
#
X
X1
R1
1
H
H
CO2CH2CH3
2
H
H
CO2H
3
OH
H
CO2CH2CH3
4
OH
H
CO2H
5
OCH3
H
CO2CH2CH3
6
OCH3
H
CO2H
7
OCH2CH═CH2
H
CO2CH2CH3
8
OCH2CH═CH2
H
CO2H
9
OCH2C6H5
H
CO2CH2CH3
10
OCH2C6H5
H
CO2H
11
OCH2CH2C6H5
H
CO2CH2CH3
12
OCH2CH2C6H5
H
CO2H
13
OCH2CONH2
H
CO2CH2CH3
14
OCH2CONH2
H
CO2H
15
Cl
H
CO2CH2CH3
16
Cl
H
CO2H
17
NO2
H
CO2CH2CH3
18
NO2
H
CO2H
21
NHSO2CH3
H
CO2CH2CH3
22
NHSO2CH3
H
CO2H
23
OH
CH2N(CH3)2
CO2CH2CH3
24
OH
CH2N(CH3)2
CO2H
25
OCH3
CH2N(CH3)2
CO2CH2CH3
26
OCH3
CH2N(CH3)2
CO2H
27
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CO2CH2CH3
28
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CO2H
29
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2CH2CH3
30
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2H
31
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2CH2CH3
32
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2H
33
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2CH2CH3
34
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CO2H
35
H
H
CH2CO2CH2CH3
36
H
H
CH2CO2H
37
OH
H
CH2CO2CH2CH3
38
OH
H
CH2CO2H
39
OCH3
H
CH2CO2CH2CH3
40
OCH3
H
CH2CO2H
41
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2CH2CH3
42
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2H
43
OCH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
44
OCH2C6H5
H
CH2CO2H
45
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
46
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2H
47
OCH2CONH2
H
CH2CO2CH2CH3
48
OCH2CONH2
H
CH2CO2H
49
Cl
H
CH2CO2CH2CH3
50
Cl
H
CH2CO2H
51
NO2
H
CH2CO2CH2CH3
52
NO2
H
CH2CO2H
55
NHSO2CH3
H
CH2CO2CH2CH3
56
NHSO2CH3
H
CH2CO2H
57
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
58
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
59
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
60
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
61
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
62
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
63
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2CH2CH3
64
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2H
65
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2CH2CH3
66
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2H
67
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2CH2CH3
68
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CO2H
69
H
H
CH2CH2CO2CH2CH3
70
H
H
CH2CH2CO2H
71
OH
H
CH2CH2CO2CH2CH3
72
OH
H
CH2CH2CO2H
73
OCH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
74
OCH3
H
CH2CH2CO2H
75
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
76
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2H
77
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
78
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
79
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
80
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
81
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
82
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2H
83
Cl
H
CH2CH2CO2CH2CH3
84
Cl
H
CH2CH2CO2H
85
NO2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
86
NO2
H
CH2CH2CO2H
89
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
90
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2H
91
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
92
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
93
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
94
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
95
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
96
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
97
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
98
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2H
99
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
100
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2H
101
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
102
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2CO2H
103
H
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
104
H
H
CH2CH═CHCO2H
105
OH
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
106
OH
H
CH2CH═CHCO2H
107
OCH3
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
108
OCH3
H
CH2CH═CHCO2H
109
OCH2CH═CH2
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
110
OCH2CH═CH2
H
CH2CH═CHCO2H
111
OCH2C6H5
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
112
OCH2C6H5
H
CH2CH═CHCO2H
113
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
114
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH═CHCO2H
115
OCH2CONH2
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
116
OCH2CONH2
H
CH2CH═CHCO2H
117
Cl
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
118
Cl
H
CH2CH═CHCO2H
119
NO2
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
120
NO2
H
CH2CH═CHCO2H
123
NHSO2CH3
H
CH2CH═CHCO2CH2CH3
124
NHSO2CH3
H
CH2CH═CHCO2H
125
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2CH2CH3
126
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2H
127
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2CH2CH3
128
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2H
129
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2CH2CH3
130
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH═CHCO2H
131
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2CH2CH3
132
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2H
133
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2CH2CH3
134
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2H
135
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2CH2CH3
136
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH═CHCO2H
137
H
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
138
H
H
CH2CH2PO(OH)2
139
OH
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
140
OH
H
CH2CH2PO(OH)2
141
OCH3
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
142
OCH3
H
CH2CH2PO(OH)2
143
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
144
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO(OH)2
145
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
146
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO(OH)2
147
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
148
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO(OH)2
149
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
150
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO(OH)2
151
Cl
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
152
Cl
H
CH2CH2PO(OH)2
153
NO2
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
154
NO2
H
CH2CH2PO(OH)2
157
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
158
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO(OH)2
159
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
160
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OH)2
161
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
162
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OH)2
163
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
164
OCH2C6H5
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO(OH)2
165
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
166
OH
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OH)2
167
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
168
OCH3
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OH)2
169
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OCH2CH3)2
170
OCH2C6H5
CH2N+(CH3)3 Cl−
CH2CH2PO(OH)2
TABLE IIIa
Ex. #
X
X1
Z1
R1
1
H
H
CH2CO2CH2CH3
H
2
H
H
CH2CO2H
H
3
H
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
4
H
H
CH2CO2H
CH3
5
OH
H
CH2CO2CH2CH3
H
6
OH
H
CH2CO2H
H
7
OH
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
8
OH
H
CH2CO2H
CH3
9
OCH3
H
CH2CO2CH2CH3
H
10
OCH3
H
CH2CO2H
H
11
OCH3
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
12
OCH3
H
CH2CO2H
CH3
13
OCH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
H
14
OCH2C6H5
H
CH2CO2H
H
15
OCH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
16
OCH2C6H5
H
CH2CO2H
CH3
17
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
H
18
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2H
H
19
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
20
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2H
CH3
21
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2CH2CH3
H
22
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2H
H
23
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
24
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2H
CH3
25
OCH2CONH2
H
CH2CO2CH2CH3
H
26
OCH2CONH2
H
CH2CO2H
H
27
OCH2CONH2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
28
OCH2CONH2
H
CH2CO2H
CH3
29
Cl
H
CH2CO2CH2CH3
H
30
Cl
H
CH2CO2H
H
31
Cl
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
32
Cl
H
CH2CO2H
CH3
33
NO2
H
CH2CO2CH2CH3
H
34
NO2
H
CH2CO2H
H
35
NO2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
36
NO2
H
CH2CO2H
CH3
41
NHSO2CH3
H
CH2CO2CH2CH3
H
42
NHSO2CH3
H
CH2CO2H
H
43
NHSO2CH3
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
44
NHSO2CH3
H
CH2CO2H
CH3
45
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
H
46
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
H
47
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
CH3
48
OH
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
CH3
49
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CO2CH2CH3
H
50
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2H
H
51
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CO2CH2CH3
CH3
52
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2H
CH3
53
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
H
54
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
H
55
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2CH2CH3
CH3
56
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CO2H
CH3
57
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2CH2CH3
H
58
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2H
H
59
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2CH2CH3
CH3
60
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CO2H
CH3
61
H
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
62
H
H
CH2CH2CO2H
H
63
H
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
64
H
H
CH2CH2CO2H
CH3
65
OH
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
66
OH
H
CH2CH2CO2H
H
67
OH
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
68
OH
H
CH2CH2CO2H
CH3
69
OCH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
70
OCH3
H
CH2CH2CO2H
H
71
OCH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
72
OCH3
H
CH2CH2CO2H
CH3
73
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
74
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
H
75
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
76
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
CH3
77
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
78
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
H
79
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
80
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
CH3
81
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
82
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2H
H
83
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
84
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2H
CH3
85
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
86
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2H
H
87
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
88
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2H
CH3
89
Cl
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
90
Cl
H
CH2CH2CO2H
H
91
Cl
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
92
Cl
H
CH2CH2CO2H
CH3
93
NO2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
94
NO2
H
CH2CH2CO2H
H
95
NO2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
96
NO2
H
CH2CH2CO2H
CH3
101
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
102
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2H
H
103
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
104
NHSO2CH3
H
CH2CH2CO2H
CH3
105
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
H
106
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
H
107
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
108
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
CH3
109
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
H
110
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2H
H
111
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
112
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2H
CH3
113
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
H
114
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
H
115
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
116
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CO2H
CH3
117
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
H
1118
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2H
H
119
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
120
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CO2H
CH3
121
H
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
122
H
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
123
H
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
124
H
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
125
OH
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
126
OH
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
127
OH
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
128
OH
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
129
OCH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
130
OCH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
131
OCH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
132
OCH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
133
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
134
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
135
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
136
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
137
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
138
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
139
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
140
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
141
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
142
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
143
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
144
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
145
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
146
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
147
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
148
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
149
Cl
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
150
Cl
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
151
Cl
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
152
Cl
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
153
NO2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
154
NO2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
155
NO2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
156
NO2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
161
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
162
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
163
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
164
NHSO2CH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
165
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
166
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OH)2
H
167
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
168
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
169
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
170
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OH)2
H
171
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
172
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
173
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
174
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OH)2
H
175
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
176
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
177
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
178
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OH)2
H
179
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
180
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
181
H
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
182
H
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
183
OH
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
184
OH
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
185
OCH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
186
OCH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
187
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
188
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
189
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
190
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
191
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
192
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
193
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
194
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
195
Cl
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
196
Cl
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
197
NO2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
198
NO2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
201
NHSO2CH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
202
NHSO2CH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
203
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
204
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
205
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
206
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
207
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
208
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
209
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
210
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
211
H
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
212
H
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
213
OH
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
214
OH
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
215
OCH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
216
OCH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
217
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
218
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
219
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
220
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
221
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
222
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
223
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
224
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
225
Cl
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
226
Cl
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
227
NO2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
228
NO2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
231
NHSO2CH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
232
NHSO2CH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
233
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
234
OH
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
235
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
236
OH
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
237
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
238
OCH3
CH2N(CH3)2
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
239
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
240
OCH3
CH2N+(CH3)3Cl−
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
TABLE IIIb
Ex. #
X
X1
Z1
R1
1
H
H
CH2CO2CH2CH3
H
2
H
H
CH2CO2H
H
3
H
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
4
H
H
CH2CO2H
CH3
5
OH
H
CH2CO2CH2CH3
H
6
OH
H
CH2CO2H
H
7
OH
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
8
OH
H
CH2CO2H
CH3
9
OCH3
H
CH2CO2CH2CH3
H
10
OCH3
H
CH2CO2H
H
11
OCH3
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
12
OCH3
H
CH2CO2H
CH3
13
OCH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
H
14
OCH2C6H5
H
CH2CO2H
H
15
OCH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
16
OCH2C6H5
H
CH2CO2H
CH3
17
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
H
18
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2H
H
19
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
20
OCH2CH2C6H5
H
CH2CO2H
CH3
21
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2CH2CH3
H
22
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2H
H
23
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
24
OCH2CH═CH2
H
CH2CO2H
CH3
25
OCH2CONH2
H
CH2CO2CH2CH3
H
26
OCH2CONH2
H
CH2CO2H
H
27
OCH2CONH2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
28
OCH2CONH2
H
CH2CO2H
CH3
29
Cl
H
CH2CO2CH2CH3
H
30
Cl
H
CH2CO2H
H
31
Cl
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
32
Cl
H
CH2CO2H
CH3
33
NO2
H
CH2CO2CH2CH3
H
34
NO2
H
CH2CO2H
H
35
NO2
H
CH2CO2CH2CH3
CH3
36
NO2
H
CH2CO2H
CH3
37
H
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
38
H
H
CH2CH2CO2H
H
39
H
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
40
H
H
CH2CH2CO2H
CH3
41
OH
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
42
OH
H
CH2CH2CO2H
H
43
OH
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
44
OH
H
CH2CH2CO2H
CH3
45
OCH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
46
OCH3
H
CH2CH2CO2H
H
47
OCH3
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
48
OCH3
H
CH2CH2CO2H
CH3
49
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
50
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
H
51
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
52
OCH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
CH3
53
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
54
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
H
55
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
56
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CO2H
CH3
57
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
58
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2H
H
59
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
60
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CO2H
CH3
61
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
62
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2H
H
63
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
64
OCH2CONH2
H
CH2CH2CO2H
CH3
65
Cl
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
66
Cl
H
CH2CH2CO2H
H
67
Cl
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
68
Cl
H
CH2CH2CO2H
CH3
69
NO2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
H
70
NO2
H
CH2CH2CO2H
H
71
NO2
H
CH2CH2CO2CH2CH3
CH3
72
NO2
H
CH2CH2CO2H
CH3
73
H
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
74
H
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
75
H
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
76
H
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
77
OH
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
78
OH
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
79
OH
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
80
OH
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
81
OCH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
82
OCH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
83
OCH3
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
84
OCH3
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
85
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
86
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
87
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
88
OCH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
89
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
90
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
91
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
92
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
93
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
94
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
95
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
96
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
97
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
98
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
99
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
100
OCH2CONH2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
101
Cl
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
102
Cl
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
103
Cl
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
104
Cl
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
105
NO2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
H
106
NO2
H
CH2CH2PO—(OH)2
H
107
NO2
H
CH2CH2PO—(OCH2CH3)2
CH3
108
NO2
H
CH2CH2PO—(OH)2
CH3
109
H
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
110
H
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
111
OH
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
112
OH
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
113
OCH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
114
OCH3
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
115
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
116
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
117
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
118
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
119
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
120
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
121
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
122
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
123
Cl
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
124
Cl
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
125
NO2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
H
126
NO2
H
CH2CH2CONH—CH(OH)CO2H
CH3
127
H
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
128
H
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
129
OH
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
130
OH
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
131
OCH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
132
OCH3
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
133
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
134
OCH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
135
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
136
OCH2CH2C6H5
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
137
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
138
OCH2CH═CH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
139
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
140
OCH2CONH2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
141
Cl
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
142
Cl
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
143
NO2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
H
144
NO2
H
CH2CH2CONH—C(CH3)2CH2SO3H
CH3
TABLE IVa
Ex. #
X
Z
R1
1
OCH2CO2CH2CH3
H
H
2
OCH2CO2H
H
H
3
OCH2CO2CH2CH3
H
CH3
4
OCH2CO2H
H
CH3
5
OCH2CH2CO2CH2CH3
H
H
6
OCH2CH2CO2H
H
H
7
OCH2CH2CO2CH2CH3
H
CH3
8
OCH2CH2CO2H
H
CH3
9
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
H
H
10
OCH2CH2PO(OH)2
H
H
11
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
H
CH3
12
OCH2CH2PO(OH)2
H
CH3
13
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
H
H
14
OCH2CH═CHCO2H
H
H
15
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
H
CH3
16
OCH2CH═CHCO2H
H
CH3
17
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
H
18
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
H
H
19
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
CH3
20
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
H
CH3
21
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
H
22
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
H
H
23
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
CH3
24
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
H
CH3
25
OCH2CO2CH2CH3
OH
H
26
OCH2CO2H
OH
H
27
OCH2CO2CH2CH3
OH
CH3
28
OCH2CO2H
OH
CH3
29
OCH2CH2CO2CH2CH3
OH
H
30
OCH2CH2CO2H
OH
H
31
OCH2CH2CO2CH2CH3
OH
CH3
32
OCH2CH2CO2H
OH
CH3
33
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OH
H
34
OCH2CH2PO(OH)2
OH
H
35
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OH
CH3
36
OCH2CH2PO(OH)2
OH
CH3
37
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OH
H
38
OCH2CH═CHCO2H
OH
H
39
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OH
CH3
40
OCH2CH═CHCO2H
OH
CH3
41
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
H
42
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OH
H
43
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
CH3
44
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OH
CH3
45
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
H
46
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OH
H
47
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
CH3
48
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OH
CH3
49
OCH2CO2CH2CH3
OCH3
H
50
OCH2CO2H
OCH3
H
51
OCH2CO2CH2CH3
OCH3
CH3
52
OCH2CO2H
OCH3
CH3
53
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH3
H
54
OCH2CH2CO2H
OCH3
H
55
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH3
CH3
56
OCH2CH2CO2H
OCH3
CH3
57
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH3
H
58
OCH2CH2PO(OH)2
OCH3
H
59
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH3
CH3
60
OCH2CH2PO(OH)2
OCH3
CH3
61
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH3
H
62
OCH2CH═CHCO2H
OCH3
H
63
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH3
CH3
64
OCH2CH═CHCO2H
OCH3
CH3
65
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
H
66
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
H
67
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
CH3
68
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
CH3
69
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
H
70
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
H
71
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
CH3
72
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
CH3
73
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
74
OCH2CO2H
OCH2CH═CH2
H
75
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
76
OCH2CO2H
OCH2CH═CH2
CH3
77
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
78
OCH2CH2CO2H
OCH2CH═CH2
H
79
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
80
OCH2CH2CO2H
OCH2CH═CH2
CH3
81
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CH═CH2
H
82
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CH═CH2
H
83
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CH═CH2
CH3
84
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CH═CH2
CH3
85
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
86
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CH═CH2
H
87
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
88
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CH═CH2
CH3
89
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
90
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
91
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
92
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
93
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
94
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
95
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
96
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
97
OCH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
98
OCH2CO2H
OCH2C6CH5
H
99
OCH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
100
OCH2CO2H
OCH2C6CH5
CH3
101
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
102
OCH2CH2CO2H
OCH2C6CH5
H
103
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
104
OCH2CH2CO2H
OCH2C6CH5
CH3
105
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2C6CH5
H
106
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2C6CH5
H
107
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2C6CH5
CH3
108
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2C6CH5
CH3
109
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
110
OCH2CH═CHCO2H
OCH2C6CH5
H
111
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
112
OCH2CH═CHCO2H
OCH2C6CH5
CH3
113
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
114
OCH2CO2H
OCH2CONH2
H
115
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
116
OCH2CO2H
OCH2CONH2
CH3
117
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
118
OCH2CH2CO2H
OCH2CONH2
H
119
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
120
OCH2CH2CO2H
OCH2CONH2
CH3
121
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CONH2
H
122
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CONH2
H
123
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CONH2
CH3
124
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CONH2
CH3
125
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
126
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CONH2
H
127
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
128
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CONH2
CH3
159
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
H
H
160
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
H
CH3
161
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH3
H
162
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH3
CH3
163
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2CH═CH2
H
164
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2CH═CH2
CH3
165
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2C6CH5
H
166
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2C6CH5
CH3
TABLE IVb
Ex. #
X1
Z
R1
1
OCH2CO2CH2CH3
H
H
2
OCH2CO2H
H
H
3
OCH2CO2CH2CH3
H
CH3
4
OCH2CO2H
H
CH3
5
OCH2CH2CO2CH2CH3
H
H
6
OCH2CH2CO2H
H
H
7
OCH2CH2CO2CH2CH3
H
CH3
8
OCH2CH2CO2H
H
CH3
9
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
H
H
10
OCH2CH2PO(OH)2
H
H
11
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
H
CH3
12
OCH2CH2PO(OH)2
H
CH3
13
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
H
H
14
OCH2CH═CHCO2H
H
H
15
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
H
CH3
16
OCH2CH═CHCO2H
H
CH3
17
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
H
18
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
H
H
19
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
CH3
20
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
H
CH3
21
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
H
22
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
H
H
23
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
H
CH3
24
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
H
CH3
25
OCH2CO2CH2CH3
OH
H
26
OCH2CO2H
OH
H
27
OCH2CO2CH2CH3
OH
CH3
28
OCH2CO2H
OH
CH3
29
OCH2CH2CO2CH2CH3
OH
H
30
OCH2CH2CO2H
OH
H
31
OCH2CH2CO2CH2CH3
OH
CH3
32
OCH2CH2CO2H
OH
CH3
33
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OH
H
34
OCH2CH2PO(OH)2
OH
H
35
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OH
CH3
36
OCH2CH2PO(OH)2
OH
CH3
37
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OH
H
38
OCH2CH═CHCO2H
OH
H
39
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OH
CH3
40
OCH2CH═CHCO2H
OH
CH3
41
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
H
42
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OH
H
43
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
CH3
44
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OH
CH3
45
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
H
46
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OH
H
47
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OH
CH3
48
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OH
CH3
49
OCH2CO2CH2CH3
OCH3
H
50
OCH2CO2H
OCH3
H
51
OCH2CO2CH2CH3
OCH3
CH3
52
OCH2CO2H
OCH3
CH3
53
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH3
H
54
OCH2CH2CO2H
OCH3
H
55
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH3
CH3
56
OCH2CH2CO2H
OCH3
CH3
57
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH3
H
58
OCH2CH2PO(OH)2
OCH3
H
59
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH3
CH3
60
OCH2CH2PO(OH)2
OCH3
CH3
61
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH3
H
62
OCH2CH═CHCO2H
OCH3
H
63
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH3
CH3
64
OCH2CH═CHCO2H
OCH3
CH3
65
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
H
66
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
H
67
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
CH3
68
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
CH3
69
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
H
70
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
H
71
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH3
CH3
72
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH3
CH3
73
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
74
OCH2CO2H
OCH2CH═CH2
H
75
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
76
OCH2CO2H
OCH2CH═CH2
CH3
77
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
78
OCH2CH2CO2H
OCH2CH═CH2
H
79
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
80
OCH2CH2CO2H
OCH2CH═CH2
CH3
81
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CH═CH2
H
82
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CH═CH2
H
83
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CH═CH2
CH3
84
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CH═CH2
CH3
85
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
H
86
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CH═CH2
H
87
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CH═CH2
CH3
88
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CH═CH2
CH3
89
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
90
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
91
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
92
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
93
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
94
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
H
95
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
96
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
OCH2CH═CH2
CH3
97
OCH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
98
OCH2CO2H
OCH2C6CH5
H
99
OCH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
100
OCH2CO2H
OCH2C6CH5
CH3
101
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
102
OCH2CH2CO2H
OCH2C6CH5
H
103
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
104
OCH2CH2CO2H
OCH2C6CH5
CH3
105
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2C6CH5
H
106
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2C6CH5
H
107
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2C6CH5
CH3
108
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2C6CH5
CH3
109
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2C6CH5
H
110
OCH2CH═CHCO2H
OCH2C6CH5
H
111
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2C6CH5
CH3
112
OCH2CH═CHCO2H
OCH2C6CH5
CH3
113
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
114
OCH2CO2H
OCH2CONH2
H
115
OCH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
116
OCH2CO2H
OCH2CONH2
CH3
117
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
118
OCH2CH2CO2H
OCH2CONH2
H
119
OCH2CH2CO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
120
OCH2CH2CO2H
OCH2CONH2
CH3
121
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CONH2
H
122
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CONH2
H
123
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
OCH2CONH2
CH3
124
OCH2CH2PO(OH)2
OCH2CONH2
CH3
125
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CONH2
H
126
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CONH2
H
127
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
OCH2CONH2
CH3
128
OCH2CH═CHCO2H
OCH2CONH2
CH3
159
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
H
H
160
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
H
CH3
161
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH3
H
162
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH3
CH3
163
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2CH═CH2
H
164
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2CH═CH2
CH3
165
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2C6CH5
H
166
OCH2CH2—N+(CH3)3 X−
OCH2C6CH5
CH3
TABLE IVc
Ex.
#
X
Z
R1
1
OCH2CO2H
N(CH3)2
H
2
OCH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
3
OCH2CO2H
N(CH3)2
CH3
4
OCH2CH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
H
5
OCH2CH2CO2H
N(CH3)2
H
6
OCH2CH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
7
OCH2CH2CO2H
N(CH3)2
CH3
8
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
N(CH3)2
H
9
OCH2CH2PO(OH)2
N(CH3)2
H
10
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
N(CH3)2
CH3
11
OCH2CH2PO(OH)2
N(CH3)2
CH3
12
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
N(CH3)2
H
13
OCH2CH═CHCO2H
N(CH3)2
H
14
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
15
OCH2CH═CHCO2H
N(CH3)2
CH3
16
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
N(CH3)2
H
17
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
H
18
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
N(CH3)2
CH3
19
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
CH3
20
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or
N(CH3)2
H
4)
21
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
H
22
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or
N(CH3)2
CH3
4)
23
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
CH3
24
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
25
OCH2CO2H
NHCH2C6CH5
H
26
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
27
OCH2CO2H
NHCH2C6CH5
CH3
28
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
29
OCH2CH2CO2H
NHCH2C6CH5
H
30
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
31
OCH2CH2CO2H
NHCH2C6CH5
CH3
32
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2C6CH5
H
33
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2C6CH5
H
34
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2C6CH5
CH3
35
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2C6CH5
CH3
36
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
37
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2C6CH5
H
38
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
39
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2C6CH5
CH3
40
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
41
OCH2CO2H
NHCH2CONH2
H
42
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
43
OCH2CO2H
NHCH2CONH2
CH3
44
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
45
OCH2CH2CO2H
NHCH2CONH2
H
46
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
47
OCH2CH2CO2H
NHCH2CONH2
CH3
48
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2CONH2
H
49
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2CONH2
H
50
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2CONH2
CH3
51
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2CONH2
CH3
52
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
53
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2CONH2
H
54
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
55
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2CONH2
CH3
56
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
H
57
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
H
58
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
CH3
59
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
CH3
60
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or
NHCH2CONH2
H
4)
61
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
H
62
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3 or
NHCH2CONH2
CH3
4)
63
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
CH3
TABLE IVd
Ex.
#
X1
Z
R1
1
OCH2CO2H
N(CH3)2
H
2
OCH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
3
OCH2CO2H
N(CH3)2
CH3
4
OCH2CH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
H
5
OCH2CH2CO2H
N(CH3)2
H
6
OCH2CH2CO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
7
OCH2CH2CO2H
N(CH3)2
CH3
8
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
N(CH3)2
H
9
OCH2CH2PO(OH)2
N(CH3)2
H
10
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
N(CH3)2
CH3
11
OCH2CH2PO(OH)2
N(CH3)2
CH3
12
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
N(CH3)2
H
13
OCH2CH═CHCO2H
N(CH3)2
H
14
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
N(CH3)2
CH3
15
OCH2CH═CHCO2H
N(CH3)2
CH3
16
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or
N(CH3)2
H
4)
17
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
H
18
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or
N(CH3)2
CH3
4)
19
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
CH3
20
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3
N(CH3)2
H
or 4)
21
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
H
22
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3
N(CH3)2
CH3
or 4)
23
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
N(CH3)2
CH3
24
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
25
OCH2CO2H
NHCH2C6CH5
H
26
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
27
OCH2CO2H
NHCH2C6CH5
CH3
28
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
29
OCH2CH2CO2H
NHCH2C6CH5
H
30
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
31
OCH2CH2CO2H
NHCH2C6CH5
CH3
32
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2C6CH5
H
33
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2C6CH5
H
34
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2C6CH5
CH3
35
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2C6CH5
CH3
36
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
H
37
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2C6CH5
H
38
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2C6CH5
CH3
39
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2C6CH5
CH3
40
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
41
OCH2CO2H
NHCH2CONH2
H
42
OCH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
43
OCH2CO2H
NHCH2CONH2
CH3
44
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
45
OCH2CH2CO2H
NHCH2CONH2
H
46
OCH2CH2CO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
47
OCH2CH2CO2H
NHCH2CONH2
CH3
48
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2CONH2
H
49
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2CONH2
H
50
OCH2CH2PO(OCH2CH3)2
NHCH2CONH2
CH3
51
OCH2CH2PO(OH)2
NHCH2CONH2
CH3
52
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2CONH2
H
53
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2CONH2
H
54
OCH2CH═CHCO2CH2CH3
NHCH2CONH2
CH3
55
OCH2CH═CHCO2H
NHCH2CONH2
CH3
56
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or
NHCH2CONH2
H
4)
57
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
H
58
OCH2C6H4CO2CH2CH3(2, 3 or
NHCH2CONH2
CH3
4)
59
OCH2C6H4CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
CH3
60
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3
NHCH2CONH2
H
or 4)
61
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
H
62
OCH2C6H4CH2CO2CH2CH3(2, 3
NHCH2CONH2
CH3
or 4)
63
OCH2C6H4CH2CO2H (2, 3 or 4)
NHCH2CONH2
CH3
TABLE V
Ex.
#
X
X1
Z
R1
1.
H
H
OH
CO2CH2CH3
2.
H
H
OH
CO2H
3.
H
H
OH
CH2CO2CH2CH3
4.
H
H
OH
CH2CO2H
5.
H
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
6.
H
H
OH
CH2CH2CO2H
7.
H
H
OH
CH2CH═CHCO2H
8.
H
H
OH
CH2CH═CHCO2H
9.
H
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
10.
H
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
11.
OH
H
OH
CO2CH2CH3
12.
OH
H
OH
CO2H
13.
OH
H
OH
CH2CO2CH2CH3
14.
OH
H
OH
CH2CO2H
15.
OH
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
16.
OH
H
OH
CH2CH2CO2H
17.
OH
H
OH
CH2CH═CHCO2H
18.
OH
H
OH
CH2CH═CHCO2H
19.
OH
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
20.
OH
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
21.
OCH3
H
OH
CO2CH2CH3
22.
OCH3
H
OH
CO2H
23.
OCH3
H
OH
CH2CO2CH2CH3
24.
OCH3
H
OH
CH2CO2H
25.
OCH3
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
26.
OCH3
H
OH
CH2CH2CO2H
27.
OCH3
H
OH
CH2CH═CHCO2H
28.
OCH3
H
OH
CH2CH═CHCO2H
29.
OCH3
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
30.
OCH3
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
31.
OCH2CH═CH2
H
OH
CO2CH2CH3
32.
OCH2CH═CH2
H
OH
CO2H
33.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CO2CH2CH3
34.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CO2H
35.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
36.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH2CO2H
37.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
38.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
39.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
40.
OCH2CH═CH2
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
41.
OCH2C6H5
H
OH
CO2CH2CH3
42.
OCH2C6H5
H
OH
CO2H
43.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CO2CH2CH3
44.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CO2H
45.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
46.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH2CO2H
47.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH═CHCO2H
48.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH═CHCO2H
49.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
50.
OCH2C6H5
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
51.
Cll
H
OH
CO2CH2CH3
52.
Cl
H
OH
CO2H
53.
Cl
H
OH
CH2CO2CH2CH3
54.
Cl
H
OH
CH2CO2H
55.
Cl
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
56.
Cl
H
OH
CH2CH2CO2H
57.
Cl
H
OH
CH2CH═CHCO2H
58.
Cl
H
OH
CH2CH═CHCO2H
59.
Cl
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
60.
Cl
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
61.
NO2
H
OH
CO2CH2CH3
62.
NO2
H
OH
CO2H
63.
NO2
H
OH
CH2CO2CH2CH3
64.
NO2
H
OH
CH2CO2H
65.
NO2
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
66.
NO2
H
OH
CH2CH2CO2H
67.
NO2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
68.
NO2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
69.
NO2
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
70.
NO2
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
71.
NHSO2CH3
H
OH
H
72.
NHSO2CH3
H
OH
CH3
73.
NHSO2CH3
H
OH
CO2CH2CH3
74.
NHSO2CH3
H
OH
CO2H
75.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CO2CH2CH3
76.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CO2H
77.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
78.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH2CO2H
79.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH═CHCO2H
80.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH═CHCO2H
81.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
82.
NHSO2CH3
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
83.
OCH2CONH2
H
OH
H
84.
OCH2CONH2
H
OH
CH3
85.
OCH2CONH2
H
OH
CO2CH2CH3
86.
OCH2CONH2
H
OH
CO2H
87.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CO2CH2CH3
88.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CO2H
89.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
90.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH2CO2H
91.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
92.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH═CHCO2H
93.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
94.
OCH2CONH2
H
OH
CH2CH2P—O(OH)2
95.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CO2CH2CH3
96.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CO2H
97.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CO2CH2CH3
98.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CO2H
99.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
100.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2CO2H
101.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH═CHCO2H
102.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH═CHCO2H
103.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
104.
OH
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2P—O(OH)2
105.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CO2CH2CH3
106.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CO2H
107.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CO2CH2CH3
108.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CO2H
109.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
110.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2CO2H
111.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH═CHCO2H
112.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH═CHCO2H
113.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
114.
OCH3
CH2N(CH3)2
OH
CH2CH2P—O(OH)2
115.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
H
Cl−
116.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH3
Cl−
117.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CO2CH2CH3
Cl−
118.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CO2H
Cl−
119.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CO2CH2CH3
Cl−
120.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CO2H
Cl−
121.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
122.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2CO2H
Cl−
123.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH═CHCO2H
Cl−
124.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH═CHCO2H
Cl−
125.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
126.
OH
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
127.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
H
Cl−
128.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH3
Cl−
129.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CO2CH2CH3
Cl−
130.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CO2H
Cl−
131.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CO2CH2CH3
Cl−
132.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CO2H
Cl−
133.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
134.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2CO2H
Cl−
135.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH═CHCO2H
Cl−
136.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH═CHCO2H
Cl−
137.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
138.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OH
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
139.
H
H
OCH3
CO2CH2CH3
140.
H
H
OCH3
CO2H
141.
H
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
142.
H
H
OCH3
CH2CO2H
143.
H
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
144.
H
H
OCH3
CH2CH2CO2H
145.
H
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
146.
H
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
147.
H
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
148.
H
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
149.
OH
H
OCH3
CO2CH2CH3
150.
OH
H
OCH3
CO2H
151.
OH
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
152.
OH
H
OCH3
CH2CO2H
153.
OH
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
154.
OH
H
OCH3
CH2CH2CO2H
155.
OH
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
156.
OH
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
157.
OH
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
158.
OH
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
159.
OCH3
H
OCH3
CO2CH2CH3
160.
OCH3
H
OCH3
CO2H
161.
OCH3
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
162.
OCH3
H
OCH3
CH2CO2H
163.
OCH3
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
164.
OCH3
H
OCH3
CH2CH2CO2H
165.
OCH3
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
166.
OCH3
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
167.
OCH3
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
168.
OCH3
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
169.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CO2CH2CH3
170.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CO2H
171.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
172.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CO2H
173.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
174.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH2CO2H
175.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
176.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
177.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
178.
OCH2CH═CH2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
179.
OCH2C6H5
H
OCH3
CO2CH2CH3
180.
OCH2C6H5
H
OCH3
CO2H
181.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
182.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CO2H
183.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
184.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH2CO2H
185.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
186.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
187.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
188.
OCH2C6H5
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
189.
Cl
H
OCH3
CO2CH2CH3
190.
Cl
H
OCH3
CO2H
191.
Cl
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
192.
Cl
H
OCH3
CH2CO2H
193.
Cl
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
194.
Cl
H
OCH3
CH2CH2CO2H
195.
Cl
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
196.
Cl
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
197.
Cl
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
198.
Cl
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
199.
NO2
H
OCH3
CO2CH2CH3
200.
NO2
H
OCH3
CO2H
201.
NO2
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
202.
NO2
H
OCH3
CH2CO2H
203.
NO2
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
204.
NO2
H
OCH3
CH2CH2CO2H
205.
NO2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
206.
NO2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
207.
NO2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
208.
NO2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
209.
NHSO2CH3
H
OCH3
H
210.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH3
211.
NHSO2CH3
H
OCH3
CO2CH2CH3
212.
NHSO2CH3
H
OCH3
CO2H
213.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
214.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CO2H
215.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
216.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH2CO2H
217.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
218.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
219.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
220.
NHSO2CH3
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
221.
OCH2CONH2
H
OCH3
H
222.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH3
223.
OCH2CONH2
H
OCH3
CO2CH2CH3
224.
OCH2CONH2
H
OCH3
CO2H
225.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CO2CH2CH3
226.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CO2H
227.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
228.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH2CO2H
229.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
230.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH═CHCO2H
231.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
232.
OCH2CONH2
H
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
233.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CO2CH2CH3
234.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CO2H
235.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CO2CH2CH3
236.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CO2H
237.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
238.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2CO2H
239.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH═CHCO2H
240.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH═CHCO2H
241.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
242.
OH
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
243.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CO2CH2CH3
244.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CO2H
245.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CO2CH2CH3
246.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CO2H
247.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
248.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2CO2H
249.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH═CHCO2H
250.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH═CHCO2H
251.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
252.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
253.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
H
Cl−
254.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH3
Cl−
255.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CO2CH2CH3
Cl−
256.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CO2H
Cl−
257.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CO2CH2CH3
Cl−
258.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CO2H
Cl−
259.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
260.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2CO2H
Cl−
261.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH═CHCO2H
Cl−
262.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH═CHCO2H
Cl−
263.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
264.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
265.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
H
Cl−
266.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH3
Cl−
267.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CO2CH2CH3
Cl−
268.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CO2H
Cl−
269.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CO2CH2CH3
Cl−
270.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CO2H
Cl−
271.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
272.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2CO2H
Cl−
273.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH═CHCO2H
Cl−
274.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH═CHCO2H
Cl−
275.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
276.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH3
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
277.
H
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
278.
H
H
OCH2C6H5
CO2H
279.
H
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
280.
H
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
281.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
282.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
283.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
284.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
285.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
286.
H
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
287.
OH
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
288.
OH
H
OCH2C6H5
CO2H
289.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
290.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
291.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
292.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
293.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
294.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
295.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
296.
OH
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
297.
OCH3
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
298.
OCH3
H
OCH2C6H5
CO2H
299.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
300.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
301.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
302.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
303.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
304.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
305.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
306.
OCH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
307.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
308.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CO2H
309.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
310.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
311.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
312.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
313.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
314.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
315.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
316.
OCH2CH═CH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
317.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
318.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CO2H
319.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
320.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
321.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
322.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
323.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
324.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
325.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
326.
OCH2C6H5
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
327.
Cl
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
328.
Cl
H
OCH2C6H5
CO2H
329.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
330.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
331.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
332.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
333.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
334.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
335.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
336.
Cl
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
337.
NO2
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
338.
NO2
H
OCH2C6H5
CO2H
339.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
340.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
341.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
342.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
343.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
344.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
345.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
346.
NO2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
347.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
H
348.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH3
349.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
350.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CO2H
351.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
352.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
353.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
354.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
355.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
356.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
357.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
358.
NHSO2CH3
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
359.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
H
360.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH3
361.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
362.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CO2H
363.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
364.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CO2H
365.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
366.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
367.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
368.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
369.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
370.
OCH2CONH2
H
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
371.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
372.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CO2H
373.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
374.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CO2H
375.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
376.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
377.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
378.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
379.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
380.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
381.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
382.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CO2H
383.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
384.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CO2H
385.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
386.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
387.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
388.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
389.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
390.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
391.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
H
Cl−
392.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH3
Cl−
393.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
Cl−
394.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CO2H
Cl−
395.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
Cl−
396.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CO2H
Cl−
397.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
398.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
Cl−
399.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
Cl−
400.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
Cl−
401.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
402.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
403.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
H
Cl−
404.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH3
Cl−
405.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CO2CH2CH3
Cl−
406.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CO2H
Cl−
407.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CO2CH2CH3
Cl−
408.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CO2H
Cl−
409.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
410.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2CO2H
Cl−
411.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
Cl−
412.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH═CHCO2H
Cl−
413.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
414.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2C6H5
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
415.
H
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
416.
H
H
OCH2CH═CH2
CO2H
417.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
418.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
419.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
420.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
421.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
422.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
423.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
424.
H
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
425.
OH
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
426.
OH
H
OCH2CH═CH2
CO2H
427.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
428.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
429.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
430.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
431.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
432.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
433.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
434.
OH
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
435.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
436.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CO2H
437.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
438.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
439.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
440.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
441.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
442.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
443.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
444.
OCH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
445.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
446.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CO2H
447.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
448.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
449.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
450.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
451.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
452.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
453.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
454.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
455.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
456.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CO2H
457.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
458.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
459.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
460.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
461.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
462.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
463.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
464.
OCH2C6H5
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
465.
Cll
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
466.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CO2H
467.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
468.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
469.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
470.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
471.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
472.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
473.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
474.
Cl
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
475.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
476.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CO2H
477.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
478.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
479.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
480.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
481.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
482.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
483.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
484.
NO2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
485.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
H
486.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH3
487.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
488.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CO2H
489.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
490.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
491.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
492.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
493.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
494.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
495.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
496.
NHSO2CH3
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
497.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
H
498.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH3
499.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
500.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CO2H
501.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
502.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
503.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
504.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
505.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
506.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
507.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
508.
OCH2CONH2
H
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
509.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
510.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CO2H
511.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
512.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
513.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
514.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
515.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
516.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
517.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
518.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
519.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
520.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CO2H
521.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
522.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
523.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
524.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
525.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
526.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
527.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
528.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
529.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
H
Cl−
530.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH3
Cl−
531.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
Cl−
532.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CO2H
Cl−
533.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
Cl−
534.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
Cl−
535.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
536.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
Cl−
537.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
538.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
539.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
540.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
541.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
H
Cl−
542.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH3
Cl−
543.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CO2CH2CH3
Cl−
544.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CO2H
Cl−
545.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CO2CH2CH3
Cl−
546.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CO2H
Cl−
547.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
548.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2CO2H
Cl−
549.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
550.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
551.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
552.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CH═CH2
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
553.
H
H
OCH2CONH2
H
554.
H
H
OCH2CONH2
CH3
555.
H
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
556.
H
H
OCH2CONH2
CO2H
557.
H
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
558.
H
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
559.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
560.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
561.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
562.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
563.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
564.
H
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
565.
OH
H
OCH2CONH2
H
566.
OH
H
OCH2CONH2
CH3
567.
OH
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
568.
OH
H
OCH2CONH2
CO2H
569.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
570.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
571.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
572.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
573.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
574.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
575.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
576.
OH
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
577.
OCH3
H
OCH2CONH2
H
578.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH3
579.
OCH3
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
580.
OCH3
H
OCH2CONH2
CO2H
581.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
582.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
583.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
584.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
585.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
586.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
587.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
588.
OCH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
589.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
H
590.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH3
591.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
592.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CO2H
593.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
594.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
595.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
596.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
597.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
598.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
599.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
600.
OCH2CH═CH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
601.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
H
602.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH3
603.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
604.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CO2H
605.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
606.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
607.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
608.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
609.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
610.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
611.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
612.
OCH2C6H5
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
613.
Cl
H
OCH2CONH2
H
614.
Cl
H
OCH2CONH2
CH3
615.
Cl
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
616.
Cl
H
OCH2CONH2
CO2H
617.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
618.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
619.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
620.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
621.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
622.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
623.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
624.
Cl
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
625.
NO2
H
OCH2CONH2
H
626.
NO2
H
OCH2CONH2
CH3
627.
NO2
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
628.
NO2
H
OCH2CONH2
CO2H
629.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
630.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
631.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
632.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
633.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
634.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
635.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
636.
NO2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
637.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
H
638.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH3
639.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
640.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CO2H
641.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
642.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
643.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
644.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
645.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
646.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
647.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
648.
NHSO2CH3
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
649.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
H
650.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH3
651.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
652.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CO2H
653.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
654.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CO2H
655.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
656.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
657.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
658.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
659.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
660.
OCH2CONH2
H
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
661.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
H
662.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH3
663.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
664.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CO2H
665.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
666.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CO2H
667.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
668.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
669.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
670.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
671.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
672.
OH
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
673.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
H
674.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH3
675.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
676.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CO2H
677.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
678.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CO2H
679.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
680.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
681.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
682.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
683.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
684.
OCH3
CH2N(CH3)2
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
685.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
H
Cl−
686.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH3
Cl−
687.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
Cl−
688.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CO2H
Cl−
689.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
Cl−
690.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CO2H
Cl−
691.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
692.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
Cl−
693.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
694.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
695.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
696.
OH
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
697.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
H
Cl−
698.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH3
Cl−
699.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CO2CH2CH3
Cl−
700.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CO2H
Cl−
701.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CO2CH2CH3
Cl−
702.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CO2H
Cl−
703.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2CO2CH2CH3
Cl−
704.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2CO2H
Cl−
705.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
706.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH═CHCO2H
Cl−
707.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OCH2CH3)2
Cl−
708.
OCH3
CH2N+(CH3)3
OCH2CONH2
CH2CH2P—O(OH)2
Cl−
TABLE VIIIa
Ex. #
X
R1
1.
CN
H
2.
CN
CH3
3.
CONH2
H
4.
CONH2
CH3
5.
CO2H
H
6.
CO2H
CH3
7.
NHSO2CH3
H
8.
NHSO2CH3
CH3
9.
OCH2C6H5
H
10.
OCH2C6H5
CH3
11.
OCH2C6H4C6H5
H
12.
OCH2C6H4C6H5
CH3
13.
OCH2CH2C6H5
H
14.
OCH2CH2C6H5
CH3
15.
OCH2C6H4Cl (2, 3, or 4)
H
16.
OCH2C6H4Cl (2, 3, or 4)
CH3
17.
OCH2C6H4OCH3 (2, 3, or 4)
H
18.
OCH2C6H4OCH3 (2, 3, or 4)
CH3
19.
OCH2C6H4F (2, 3, or 4)
H
20.
OCH2C6H4F (2, 3, or 4)
CH3
21.
OCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
H
22.
OCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
23.
OCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
24.
OCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
25.
OCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
H
26.
OCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
CH3
27.
OCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
28.
OCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
29.
OCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
H
30.
OCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
CH3
31.
OCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
32.
OCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
33.
OCH2C6H3(CN)2 (3,5)
H
34.
OCH2C6H3(CN)2 (3,5)
CH3
35.
OCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
H
36.
OCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
CH3
37.
OCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
H
38.
OCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
CH3
39.
OCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
H
40.
OCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
CH3
41.
OCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
H
42.
OCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
CH3
43.
OCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
H
44.
OCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
CH3
45.
OCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
H
46.
OCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
47.
OCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
48.
OCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
49.
OCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
H
50.
OCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
CH3
TABLE VIIIb
Ex. #
X′
R1
1.
CN
H
2.
CN
CH3
3.
CONH2
H
4.
CONH2
CH3
5.
CO2H
H
6.
CO2H
CH3
7.
NHSO2CH3
H
8.
NHSO2CH3
CH3
9.
OCH2C6H5
H
10.
OCH2C6H5
CH3
11.
OCH2CH2C6H5
H
12.
OCH2C6H4C6H5
H
13.
OCH2C6H4C6H5
CH3
14.
OCH2CH2C6H5
CH3
15.
OCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
H
16.
OCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
CH3
17.
OCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
H
18.
OCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
CH3
19.
OCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
H
20.
OCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
CH3
21.
OCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
H
22.
OCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
23.
OCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
24.
OCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
25.
OCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
H
26.
OCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
CH3
27.
OCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
28.
OCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
29.
OCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
H
30.
OCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
CH3
31.
OCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
32.
OCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
33.
OCH2C6H3(CN)2 (3,5)
H
34.
OCH2C6H3(CN)2 (3,5)
CH3
35.
OCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
H
36.
OCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
CH3
37.
OCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
H
38.
OCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
CH3
39.
OCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
H
40.
OCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
CH3
41.
OCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
H
42.
OCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
CH3
43.
OCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
H
44.
OCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
CH3
45.
OCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
H
46.
OCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
47.
OCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
48.
OCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
49.
OCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
H
50.
OCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
CH3
TABLE VIIIc
Ex. #
X
R1
1.
NHCH2C6H5
H
2.
NHCH2C6H5
CH3
3.
NHCH2C6H4C6H5
H
4.
NHCH2C6H4C6H5
CH3
5.
NHCH2CH2C6H5
H
6.
NHCH2CH2C6H5
CH3
7.
NHCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
H
8.
NHCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
CH3
9.
NHCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
H
10.
NHCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
CH3
11.
NHCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
H
12.
NHCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
CH3
13.
NHCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
H
14.
NHCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
15.
NHCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
16.
NHCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
17.
NHCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
H
18.
NHCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
CH3
19.
NHCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
20.
NHCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
21.
NHCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
H
22.
NHCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
CH3
23.
NHCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
24.
NHCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
25.
NHCH2C6H3(CN)2 (3,5)
H
26.
NHCH2C6H3(CN)2 (3,5)
CH3
27.
NHCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
H
28.
NHCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
CH3
29.
NHCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
H
30.
NHCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
CH3
31.
NHCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
H
32.
NHCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
CH3
33.
NHCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
H
34.
NHCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
CH3
35.
NHCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
H
36.
NHCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
CH3
37.
NHCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
H
38.
NHCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
39.
NHCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
40.
NHCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
41.
NHCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
H
42.
NHCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
CH3
TABLE VIIId
1.
NHCH2C6H5
H
2.
NHCH2C6H5
CH3
3.
NHCH2C6H4C6H5
H
4.
NHCH2C6H4C6H5
CH3
5.
NHCH2CH2C6H5
H
6.
NHCH2CH2C6H5
CH3
7.
NHCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
H
8.
NHCH2C6H4—Cl (2, 3, or 4)
CH3
9.
NHCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
H
10.
NHCH2C6H4—OCH3 (2, 3, or 4)
CH3
11.
NHCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
H
12.
NHCH2C6H4—F (2, 3, or 4)
CH3
13.
NHCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
H
14.
NHCH2C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
15.
NHCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
16.
NHCH2C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
17.
NHCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
H
18.
NHCH2C6H4CH2CN (2, 3, or 4)
CH3
19.
NHCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
20.
NHCH2C6H4CH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
21.
NHCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
H
22.
NHCH2C6H4OCH2CN (2, 3, or 4)
CH3
23.
NHCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
H
24.
NHCH2C6H4OCH2CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
25.
NHCH2C6H3(CN)2 (3,5)
H
26.
NHCH2C6H3(CN)2 (3,5)
CH3
27.
NHCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
H
28.
NHCH2C6H3(CONH2)2 (3,5)
CH3
29.
NHCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
H
30.
NHCH2C6H4—NO2 (2, 3, or 4)
CH3
31.
NHCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
H
32.
NHCH2C6H4—CF3 (2, 3, or 4)
CH3
33.
NHCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
H
34.
NHCH2C6H4—CH3 (2, 3, or 4)
CH3
35.
NHCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
H
36.
NHCH2C6H4—NHSO2CH3 (2, 3, or 4)
CH3
37.
NHCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
H
38.
NHCH2C6H4C6H4CN (2, 3, or 4)
CH3
39.
NHCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
H
40.
NHCH2C6H4C6H4CONH2 (2, 3, or 4)
CH3
41.
NHCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
H
42.
NHCH2C6H4C6H4CO2H (2, 3, or 4)
CH3
TABLE IXa
Ex #
X
R1
1.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OH
H
2.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OH
CH3
3.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OCH3
H
4.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OCH3
CH3
5.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OH
H
6.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OH
CH3
7.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OCH3
H
8.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OCH3
CH3
9.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OH
H
10.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OH
CH3
11.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OCH3
H
12.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OCH3
CH3
13.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OH
H
14.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OH
CH3
15.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OCH3
H
16.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OCH3
CH3
17.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OH
H
18.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OH
CH3
19.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OCH3
H
20.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OCH3
CH3
21.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OH
H
22.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OH
CH3
23.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OCH3
H
24.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OCH3
CH3
TABLE IXb
Ex #
X
R1
1.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OH
H
2.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OH
CH3
3.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OCH3
H
4.
O(CH2CH2O)2CH2CH2OCH3
CH3
5.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OH
H
6.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OH
CH3
7.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OCH3
H
8.
O(CH2CH2O)3CH2CH2OCH3
CH3
9.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OH
H
10.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OH
CH3
11.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OCH3
H
12.
O(CH2CH2O)4CH2CH2OCH3
CH3
13.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OH
H
14.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OH
CH3
15.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OCH3
H
16.
O(CH2CH2O)5CH2CH2OCH3
CH3
17.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OH
H
18.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OH
CH3
19.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OCH3
H
20.
O(CH2CH2O)7CH2CH2OCH3
CH3
21.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OH
H
22.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OH
CH3
23.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OCH3
H
24.
O(CH2CH2O)9CH2CH2OCH3
CH3.

8,880 more elements

Dependencies are inferred from the claim text.

Mao-b inhibitors useful for treating obesity

Life of this patent

Abstract

Claims23