Molecular glasses with functionalizable groups

A process for the preparation of a compound of Formula I, the process comprising:

• a) heating an intermediate compound of
• with a R3NH2 in the presence of a base so as to produce a compound of Formula I,
• wherein
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• and
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA.

A process for the preparation of a compound of Formula I, the process comprising:

• a) reacting an intermediate compound
• with R1NH2 in the presence of a catalyst so as to produce a compound of Formula I,
• wherein
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• and
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA.

A process for the preparation of a compound of Formula I, the process comprising:

• a) heating
• with
• so as to produce a compound of Formula I
• wherein
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA;
• and
• R7 is selected from the group consisting of:
• F, Cl, Br, OR4, SR4, OCOR4, OCO2R4, OCONR42, SCOR4, SCO2R4, SCONR42, OSO2R4, OSO3R4, OPO(OR4)2, 1-hydroxybenzotriazolyl (OBt), 1-hydroxy-7-azobenzotriazolyl (OAt), 1-hydroxy-6-chlorobenzotriazolyl (OCt), ethyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate, hydroxysuccinimidyl (OSu), and hydroxyphthalimidyl (OPhth).

A process for the preparation of a compound of Formula I, the process comprising:

• a) heating
• with R3NH2 so as to produce a compound of Formula I having the following formula
• wherein
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• and
• R10 is C1-C4 alkyl, for example Me, Et or iPr.

A process for the preparation of a compound of the following Formula:

• the process comprising:
• a) reacting
• with R5-R13 in the presence of a base, the “-” between the R5 and the R13 indicating a covalent bond, wherein
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R5 is
• 1) halogen or
• 2) OSO2R4;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R10 is C1-C4 alkyl, for example Me, Et or iPr;
• R13 is an alkyl or acyl group containing one or several alkene, alkyne, halogen, sulfonate, alcohol, thiol, amine, azide, epoxy, carbonyl, or carboxyl groups;
• and
• X is N, O or S.

A process for the preparation of a compound of the following Formula:

• the process comprising:
• a) reacting
• with i) R11NO2 or MNO2 and ii) MR12, wherein
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• and
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA.
• R11 is C1-C6 alkyl;
• R12 is an aryl or heteroaryl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of:
• NH2, OH, N3, CN, formaldoxime (CH2NOH), a thiocarboxylate (R3C(O)S), thiolate (R3S), dithiocarbamate (R3NC(S)S) and xanthate (R3OC(S)S salt;
• and
• M is a metal.

Use of a compound having Formula I:

• or a salt thereof, as an amorphous material,
• wherein:
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS;
• and
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA.

A method of forming stable glassy phases in compounds otherwise incapable of doing so spontaneously during slow cooling from a melt at a rate equal to or lower than 10° C./min., the method comprising

• reacting a compound having Formula I:
• or a salt thereof
• wherein:
• R1 is
• 1) H,
• 2) halogen,
• 3) NO2,
• 4) CN,
• 5) N3,
• 6) C1-C6 alkyl,
• 7) C3-C7 cycloalkyl,
• 8) haloalkyl,
• 9) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 10) C2-C6 alkenyl,
• 11) C2-C4 alkynyl,
• 12) aryl,
• 13) heteroaryl,
• 14) heterocyclyl,
• 15) OR4,
• 16) OSO2R4,
• 17) N(R4)2,
• 18) SR4,
• 19) SSR4,
• 20) COR4,
• 21) CO2R4,
• 22) CON(R4)2,
• 23) CH(R6)2,
• 24) SOR4,
• 25) SO2R4,
• 26) SO3R4,
• 27) SON(R4)2,
• 28) SO2N(R4)2,
• 29) P(R4)2,
• 30) P(OR4)2,
• 31) P(N(R4)2)2,
• 32) P(O)(R4)2,
• 33) P(O)(OR4)2,
• 34) P(O)(NR42)2,
• 35) B(R4)2,
• 36) B(OR4)2,
• 37) Si(R4)3, or
• 38) Sn(R4)3;
• R2 is
• 1) C1-C6 alkyl,
• 2) C3-C7 cycloalkyl,
• 3) aryl, or
• 4) heteroaryl,
• wherein the cycloalkyl, the aryl and the heteroaryl are substituted with two or three R1 substituents;
• R3 is
• 1) RA,
• 2) C1-C6 alkyl-RA,
• 3) aryl-RA,
• 4) heteroaryl-RA,
• 5) aryl-R20-RB, or
• 6) heteroaryl-R20-RB;
• R4 is
• 1) H,
• 2) C1-C6 alkyl,
• 3) C3-C7 cycloalkyl,
• 4) haloalkyl,
• 5) (CF2)nCF3, where n is an integer of 0 to 20,
• 6) C2-C6 alkenyl,
• 7) C2-C4 alkynyl,
• 8) aryl,
• 9) heteroaryl, or
• 10) heterocyclyl;
• R6 is
• 1) NO2,
• 2) CN,
• 3) C(O)R4,
• 4) CO2R4,
• 5) C(O)N(R4)2,
• 6) P(O)(OR4)2,
• 7) P(O)(N(R4)2)2,
• 8) SO2R4, or
• 9) SO2N(R4)2;
• R20 is
• 1) O,
• 2) NH,
• 3) S,
• 4) C(O),
• 5) C(O)O, or
• 6) CONH;
• RA is
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4,
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• or
• 26) NCO or NCS
• RB is
• 1) C1-C6 alkyl-RA,
• 2) aryl-RA, or
• 3) heteroaryl-RA,
• with a compound of interest incapable of glass formation, the reaction taking place between the RA substituent and an RC substituent on the compound of interest so as to form a covalent bond therebetween, wherein
• the RC is selected from the group consisting of:
• 1) halogen,
• 2) OSO2R4,
• 3) OH,
• 4) OCH═CHR4,
• 5) OCH2CH═CH2,
• 6) OCHC═CR4
• 7) N(R4)2,
• 8) SH,
• 9) P(R4)2,
• 10) CH═CHR4,
• 11) CH═CHC(O)OR4,
• 12) CCR4,
• 13) OCH2C═CH,
• 14) CN,
• 15) N3,
• 16) CHO,
• 17) C(O)R4,
• 18) CO2R4,
• 19) B(OR4)2,
• 20) Si(R4)3,
• 21) Sn(R4)3.
• 22) CH2Br,
• 23) CH2OH,
• 24) OCH2CH(OH)CH2 OH,
• 25)
• 26) NCO, or
• 27) NCS.