Riminophenazines with 2-(heteroaryl)amino substituents and their anti-microbial activity

A compound having a general structure of:

• wherein X, Y, and Z are contained on a heteroaromatic group, and
• wherein R1, R2, R3, R4, and the heteroaromatic group are one of the following combinations of substituents:
• R4
• R1
• R2
• R3
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• 3′-NO2
• H
• 4-Cl
• 3′-NO2
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 3-Cl
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• N
• H
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-F
• 3′-NO2
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• 3′-CN
• H
• 4-Cl
• 3′-CN
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• 3′-CN
• H
• 4-F
• 3′-NO2
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• 3′-CN
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• 3′-NO2
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 3,4- difluoro
• H
• H
• 3,4- difluoro
• H
• H
• 3,4- difluoro
• H
• H
• 3,4- difluoro
• 3′-CN
• H
• 3,4- difluoro
• 5′-NO2
• H
• 3,4- difluoro
• H
• H
• 3,4- difluoro
• H

A compound having a general structure of:

• wherein R1, R2, R3 and R4 are one of the following combinations of substituents:
• R1
• R2
• R3
• R4
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-F
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-CF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• 4-OCF3
• H
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-MeO
• H
• H
• 2′-Me
• H
• H
• 2′-Me
• H
• H
• 2′-Me
• H
• H
• 2′-Me
• H
• H
• 2′-Me
• H
• H
• □Me
• 2′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 6′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 5′-Me
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• H
• 6′-MeO
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• H
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 6′-Me
• H
• 4-Br
• 2′-Me
• H
• 4-Br
• 2′-Me
• H
• 4-Br
• 2′-Me
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 2′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-CH3
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-Me
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-Me
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-F
• 6′-NAc
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 6′-Me
• H
• 4-Cl
• 2′-Me
• H
• 4-Cl
• 2′-Me
• H
• 4-Cl
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-Me
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• H
• H
• 3-OCF3
• 2′-Me
• H
• 3-OCF3
• 2′-Me
• H
• 3-OCF3
• 2′-Me
• H
• 3-OCF3
• 2′-Me
• H
• 3-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 3-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 3-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 3-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 5′-Me
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 6′-MeO
• H
• 4-F
• 4′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 2′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-NAc
• H
• 4-CF3
• 6′-NAc
• H
• 4-CF3
• 6′-NAc
• H
• 4-CF3
• 6′-NAc
• H
• 4-CF3
• 6′-NAc
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 5′-Me
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 4-CF3
• 6′-MeO
• H
• 2-Cl
• H
• H
• 2-Cl
• H
• H
• 2-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• H
• H
• 3-Cl
• H
• H
• 3-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• 5′-Br
• H
• 4-Cl
• 5′-Br
• H
• 2-CF3
• H
• H
• 2-CF3
• H
• H
• 3-CF3
• H
• H
• 3-CH3S
• H
• H
• 3-CH3SO
• H
• H
• 4-CH3S
• H
• H
• 4-CH3SO
• H
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• 6′-CH3
• H
• 3-CH3S
• 2′-CH3
• H
• 3,4-dichloro
• H
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 6′-CH3
• H
• 4-CH3
• 2′-CH3
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 3,4-dichloro
• H
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 4-CH3
• 6′-CH3
• H
• 4-CH3
• 2′-CH3
• H
• 4-CH3
• 5′-CH3
• H
• 4-CH3
• H
• H
• 3,4-dichloro
• H
• H
• 3,4-dichloro
• H
• H
• 3,4-dichloro
• H
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-CH3
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-CH3
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-CH3
• H
• 4-CH3
• 6′-MeO
• H
• 4-CH3
• 6′-MeO
• H
• 4-CH3
• 6′-MeO
• H
• 4-CH3
• 6′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• H
• H
• 2,4-dichloro
• H
• H
• 2,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 2′-MeO
• H
• 4-CH3
• 6′-CH3
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 4-Br
• 2′-MeO
• H
• 3-F
• H
• H
• 3-F
• 2′-MeO
• H
• 3-F
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-CH3
• H
• 2-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 2-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 2-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 2-OCF3
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• H
• 4-CF3
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 6′-CH3
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• H
• H
• 2-Cl
• H
• H
• 4-Cl
• 5′-Br
• H
• 4-Cl
• 5′-Br
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 2′-MeO
• H
• 3-Cl
• 6′-CH3
• H
• 3-Cl
• 6′-CH3
• H
• 4-OCF3
• 6′-CH3
• H
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 7-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 7-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 7-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 8-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 8-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-MeO
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-MeO
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-MeO
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-MeO
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 7-MeO
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• H
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 2,4-dichloro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 7-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 6′-Me
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 8-F
• 3,4-dichloro
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 8-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 8-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 8-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 8-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 8-MeO
• 4-Cl
• 2′-MeO
• 8-F
• 4-Cl
• 6′-Me
• 8-MeO
• 4-Cl
• 6′-Me
• 7-MeO
• 4-Cl
• 6′-Me
• 7-MeO
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-OCF3
• 2′-MeO
• 7-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 7-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 7-F
• 4-OCF3
• 6′-Me
• 7-F
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 6′-Me
• H
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 2′-MeO
• H
• 4-NHAc
• 6′-Me
• H
• 4-NHAc
• 6′-Me
• H
• 4-NHAc
• 6′-Me
• H
• 4-NHAc
• 6′-Me
• H
• 4-COOCH3
• 2′-MeO
• H
• 4-COOCH3
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• 2′-MeO
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 3,4-difluoro
• H
• H
• 4-F
• 2′-MeO
• 8-CN
• 4-F
• 2′-MeO
• 8-CN
• 4-F
• 2′-MeO
• 8-CN
• 4-F
• 6′-Me
• 8-CN
• 4-F
• 6′-Me
• 8-CN
• 4-F
• 2′-MeO, 6′-Me
• H