US 10,590,078 B2Granted

Sodium channel blockers

AssigneeDaewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

InventorsJi Duck Kim, Hyung Geun Lee, Inwoo Kim, Sun Ah Jun, Myunggi Jung, Hyo Shin Kim

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Abstract

The present invention relates to a compound having a blocking effect against sodium ion channels, particularly Nav1.7, a preparation method thereof and use thereof. The compound represented by the Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof can be effectively used in the prevention or treatment of pains, for example, acute pain, chronic pain, pain from nervous disease, postoperative pain, migraine, arthralgia, neuropathy, nerve injury, diabetic neuropathy, neuropathic disease, epilepsy, arrhythmia, myotonia, ataxia, multiple sclerosis, irritable bowel syndrome, urinary incontinence, visceral pain, depression, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder (PEPD).

Claims20

Dependent claims

A compound represented by the following Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

In the above Formula,
X1 is C—Ra or N, X2 is C—Rb or N, X3 is C—Rc or N, X4 is C—Rd or N,
Ra, Rb, Rc and Rd are each independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-4 alkoxy, C6-10 aryl, 5-membered or 6-membered heteroaryl, halogen or cyano,
X5 is CH, or N, X6 is C—Re or N, X7 is CH or N, X8 is C—Rf or N,
Re is hydrogen;
C1-4 alkyl;
C2-4 alkynyl which is unsubstituted or substituted with C1-4 hydorxyalkyl;
C3-6 cycloalkyl;
—COO—(C1-4 alkyl);
—NHCO—(C1-4 alkyl);
—CH═CH-(pyridinyl);
amino;
carboxy;
cyano;
halogen;
morpholino;
5-membered or 6-membered heteroaryl which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, amino and halogen;
phenyl which is unsubstituted or substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkyl, C1-4 haloalkoxy, halogen, amino, cyano and nitro;
pyridin-2-onyl which is unsubstituted or substituted with C1-4 alkyl;
styryl which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of C1-4 halolkyl and halogen;
or tetrahydropyridinyl which is unsubstituted or substituted with —COO—(C1-4 alkyl),
Rf is hydrogen, benzyloxy or phenyl,
X9 is C—Rg or N,
Rg is hydrogen;
C1-4 alkyl;
C1-4 alkoxy which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of C3-6 cycloalkyl, phenyl, phenyl substituted with halogen, and naphthyl;
C1-4 haloalkyl;
C3-6 cycloalkyl;
amino;
halogen;
hydroxy;
nitro;
phenylamino;
benzyloxy which is unsubstituted or substituted with halogen;
phenyl which is unsubstituted or substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkyl, cyano, amino, nitro and halogen;
5-membered or 6-membered heteroaryl which is unsubstituted or substituted with a substituent independently selected from the group consisting of C1-4 alkyl and halogen;
or pyridinyloxy which is unsubstituted or substituted with halogen,
X10 is C—Rh or N,
Rh is hydrogen, halogen or benzyloxy,
R is —CO—N(Ri)—SO2—Rii, —SO2—NH—Riii, —CONH—Riv, dihydrotriazolonyl, or tetrazolyl,
Ri is hydrogen;
C1-4 alkyl;
naphthylmethyl;
or benzyl which is unsubstituted or substituted with halogen;
Rii is C1-4 alkyl or N(C1-4 alkyl)2,
Riii is 5-membered or 6-membered heteroaryl which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of C1-4 alkyl and halogen;
and
Riv is —CO—(C1-4 alkyl);
—NHCO—NH2;
or thiazolyl which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of C1-4 alkyl and —COO—(C1-4 alkyl).

47 more elements

A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound is selected from the group consisting of

1) 5-chloro-4-(5-chloro-3-methyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
2) 5-chloro-4-(5-chloro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
3) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
4) 4-(3,5-dichloro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
5) 4-(3-amino-5-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
6) 4-(3-acetamido-5-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
7) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-indazol-1-yl)-N—(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-fluorobenzamide,
8) 3-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
9) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
10) 5-chloro-4-(5-chloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
11) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
12) 4-(3-chloro-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
13) 4-(5-amino-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
14) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-methyl-5-nitro-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
15) 5-chloro-4-(4-chloro-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
16) 5-chloro-4-(3-chloro-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
17) 5-chloro-4-(3-chloro-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
18) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
19) 4-(3-bromo-5-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
20) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
21) 4-(5-bromo-3-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
22) 4-(5-bromo-3-cyano-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
23) 5-chloro-4-(3-chloro-5-nitro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
24) 5-chloro-4-(3-chloro-5-cyclopropyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
25) 5-chloro-4-(5-chloro-3-cyclopropyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
26) 5-chloro-4-(5-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
27) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(phenylamino)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
28) 4-(5-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
29) 4-(5-(benzyloxy)-4-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
30) 4-(5-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
31) 5-chloro-4-(3,4-dichloro-5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
32) 5-chloro-4-(3,4-dichloro-5-((2-fluorobenzyl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
33) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(1-phenylethoxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
34) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(cyclohexylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
35) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
36) 5-chloro-4-(3-chloro-5-((4-fluorobenzyl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
37) 5-chloro-4-(3-chloro-5-((2-fluorobenzyl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
38) 5-chloro-4-(3-chloro-5-((3-fluorobenzyl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
39) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(1-(4-fluorophenyl)ethoxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
40) 5-chloro-4-(3-chloro-5-phenethoxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
41) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-isobutoxy-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
42) 5-chloro-4-(3-chloro-5-isobutoxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
43) 4-(5-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-N—(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-fluorobenzamide,
44) 4-(5-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indazol-1-yl)-3-chloro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
45) 4-(6-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
46) methyl 6-(benzyloxy)-1-(2-chloro-5-fluoro-4-((methylsulfonyl)carbamoyl)phenyl)-1H-indazole-3-carboxylate,
47) 5-chloro-4-(3-chloro-5-((6-fluoropyridin-3-yl)oxy)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
48) 5-chloro-4-(5-chloro-3-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
49) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
50) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
51) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(5-chloropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
52) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(m-tolyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
53) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
54) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
55) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
56) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
57) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
58) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
59) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
60) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
61) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
62) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
63) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
64) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
65) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
66) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
67) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
68) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
69) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
70) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-cyano-4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
71) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
72) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
73) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
74) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
75) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
76) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2,5-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
77) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3,4,5-trifluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
78) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
79) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
80) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
81) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
82) 4-(3-(4-aminophenyl)-5-chloro-1H-indazol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
83) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
84) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-isobutyl-3-phenyl-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
85) 5-chloro-4-(3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
86) 5-chloro-4-(5-chloro-3-morpholino-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
87) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
88) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
89) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
90) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
91) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-methylthiazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
92) 4-(5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
93) 4-(5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
94) 4-(5-chloro-3-(2-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
95) 4-(5-chloro-3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
96) 4-(5-chloro-3-(4-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
97) 4-(5-chloro-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
98) 4-(5-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
99) 4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
100) 4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
101) 4-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
102) 4-(5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
103) 4-(5-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
104) 4-(5-chloro-3-(5-chloropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
105) 4-(5-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
106) 4-(5-chloro-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(methylsulfonyl)benzamide,
107) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
108) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
109) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
110) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
111) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
112) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
113) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
114) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
115) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
116) 2-chloro-4-(5-chloro-3-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-5-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
117) 4-(5-chloro-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
118) 4-(5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
119) 4-(5-chloro-3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
120) 4-(5-chloro-3-(4-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
121) 4-(5-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
122) 4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
123) 4-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
124) 4-(5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
125) 4-(5-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
126) 4-(5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-3-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
127) 4-(5-chloro-3-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
128) 6-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)nicotinamide,
129) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
130) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
131) tert-butyl 4-(5-chloro-1-(2-chloro-5-fluoro-4-((methylsulfonyl)carbamoyl)phenyl)-1H-indazol-3-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate,
132) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
133) (E)-5-chloro-4-(5-chloro-3-styryl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
134) (E)-5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-(pyridin-2H)vinyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
135) (E)-5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-fluorostyryl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
136) (E)-5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chlorostyryl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
137) (E)-5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
138) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N—(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-fluorobenzamide,
139) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide,
140) 5-chloro-4-(3-chloro-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzamide,
141) 5-chloro-4-(3-chloro-5-hydroxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(4-fluorobenzyl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
142) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
143) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
144) 5-chloro-4-(3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
145) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
146) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
147) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(o-tolyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
148) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
149) 5-chloro-4-(3-(3-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
150) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
151) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
152) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(m-tolyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
153) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
154) 5-chloro-4-(3-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
155) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
156) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(p-tolyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
157) 5-chloro-4-(3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
158) 5-chloro-4-(3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
159) 5-chloro-4-(3-(2,4-difluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
160) 5-chloro-4-(3-(2,5-difluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
161) 5-chloro-4-(3-(3,4-difluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
162) 5-chloro-4-(3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
163) 5-chloro-4-(3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
164) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
165) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
166) 5-chloro-4-(3-(3-cyanophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
167) 3-cyano-4-(5-fluoro-3-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
168) 3-cyano-4-(3-(3-cyanophenyl)-5-fluoro-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
169) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-methoxy-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
170) 5-chloro-4-(3-(3-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
171) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
172) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)benzamide,
173) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(o-tolyl)-1H-indazol-1-yl)benzamide,
174) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(2-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
175) 5-chloro-4-(3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
176) 5-chloro-4-(3-(2,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
177) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(4-fluoropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
178) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)benzamide,
179) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
180) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)benzamide,
181) 5-chloro-4-(3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
182) 3-cyano-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)benzamide,
183) 3-cyano-4-(3-(3-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
184) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
185) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
186) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
187) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-cyanophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
188) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
189) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
190) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
191) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
192) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
193) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
194) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(3-cyanophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
195) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
196) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
197) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
198) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
199) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
200) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
201) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
202) 5-chloro-4-(3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
203) 5-chloro-4-(3-(2,4-difluorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
204) 5-chloro-4-(3-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
205) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
206) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
207) 5-chloro-4-(3-(2-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
208) 5-chloro-4-(3-(3-chlorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
209) 5-chloro-4-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
210) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
211) 5-chloro-4-(3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
212) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-fluoro-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
213) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-A-N-(methylsulfonyl)benzamide,
214) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-A-N-(methylsulfonyl)benzamide,
215) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(m-tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide,
216) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide,
217) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide,
218) 5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)-4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamide,
219) 5-chloro-4-(3-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
220) 5-chloro-4-(3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
221) 5-chloro-4-(3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
222) 5-chloro-4-(3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
223) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
224) 5-chloro-4-(3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
225) 5-chloro-4-(3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
226) 5-chloro-2-fluoro-4-(3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-N-(methylsulfonyl)benzamide,
227) 5-chloro-4-(3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
228) 5-chloro-4-(3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
229) 5-chloro-4-(3-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
230) 5-chloro-4-(3-chloro-5-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
231) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(pyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
232) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(pyridin-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
233) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(m-tolyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
234) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
235) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(3-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
236) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
237) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
238) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(5-cyano-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
239) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(3-cyano-4-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
240) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-cyanophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
241) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(pyrimidin-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
242) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(5-chloropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
243) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2,4-difluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
244) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
245) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(6-fluoropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
246) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2,6-difluoropyridin-3-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
247) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
248) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
249) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
250) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
251) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
252) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
253) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-chloro-2-methylphenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
254) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
255) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
256) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
257) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
258) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-cyanophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
259) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
260) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
261) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
262) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
263) 5-chloro-4-(3-chloro-6-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
264) 5-chloro-4-(3,5-diphenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
265) 5-chloro-1-(2-chloro-5-fluoro-4-((methylsulfonyl)carbamoyl)phenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid,
266) 5-chloro-4-(3,5-dichloro-1H-indol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
267) 5-chloro-4-(3,4-dichloro-5-hydroxy-1H-indol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
268) 5-chloro-4-(3-chloro-5-methoxy-1H-indol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
269) 4-(5-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
270) 4-(4-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
271) 4-(6-(benzyloxy)-3-chloro-1H-indol-1-yl)-5-chloro-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
272) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-indol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
273) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-indol-1-yl)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide,
274) 6-(5-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)nicotinamide,
275) 6-(5-chloro-3-(4-fluorophenyl)-1H-indol-1-yl)-N-(methylsulfonyl)nicotinamide,
276) 5-chloro-4-(3-chloro-5-phenyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
277) 5-chloro-4-(5-chloro-3-methyl-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
278) 4-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl)-3-cyano-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
279) 4-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl)-2,5-difluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
280) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
281) 4-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-1-yl)-2,5-difluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide,
282) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
283) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide,
284) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
285) 5-chloro-2-fluoro-4-(5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
286) 5-chloro-4-(3-chloro-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
287) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide,
288) 5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-(2-chloro-5-fluoro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-1H-indazole,
289) 2-(5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluorobenzoyl)hydrazine-1-carboxamide,
290) 5-(5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one,
291) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluorobenzamide,
292) N-acetyl-5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluorobenzamide,
293) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(thiazol-2-yl)benzamide,
294) 5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluoro-N-(5-methylthiazol-2-yl)benzamide, and
295) ethyl 2-(5-chloro-4-(5-chloro-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-indazol-1-yl)-2-fluorobenzamido)thiazole-5-carboxylate.

292 more elements

Dependencies are inferred from the claim text.

Facts

Application: 15/526,431Filed 11 Feb 2016
Priority: KR 10-2015-002116011 Feb 2015
Published: US 2018/0297948 A118 Oct 2018
Granted: 17 Mar 2020
Term ends: Not estimatedThe source records don’t support an estimate.

Classification31 codes

C07D 209/10
Indoles; Hydrogenated indoles: with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
A61P 1/04
Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system: for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of…
A61P 3/10
For glucose homeostasis: for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
A61P 9/06
Drugs for disorders of the cardiovascular system: antiarrhythmics